Vào sáng ngày 18 tháng 4, trận lượt về tứ kết Europa League, Frankfurt tiếp đón Tottenham trên sân nhà. Trận lượt đi hai đội hòa 1-1. Trong trận đấu này, Maddison tạo ra quả phạt đền, Solanke thực hiện thành công, Tottenham thắng 1-0 trên sân khách và giành quyền vào bán kết với tổng tỷ số 2-1.
Trận đấu đến phút thứ 41, Romero thực hiện một đường chuyền dài tinh tế từ sân nhà, Maddison chạy chỗ và bị thủ môn Santos lao ra va phải. Sau khi VAR can thiệp, trọng tài đã quyết định cho Tottenham hưởng phạt đền. Solanke thực hiện và ghi bàn, Tottenham dẫn trước 1-0, tổng tỷ số là 2-1.
Phút thứ 51, Chaiibi thực hiện cú đá phạt trực tiếp nhưng bóng đi chệch mục tiêu. Phút thứ 62, Tottenham thực hiện quả phạt góc bên cánh phải, Romero đánh đầu nhưng bóng đi hơi lệch. Phút thứ 82, Christensen có cơ hội tốt trong vòng cấm, nhưng cú dứt điểm của anh lại đi ra ngoài khi không có ai theo kèm.
Cuối cùng, trận đấu kết thúc với chiến thắng 1-0 của Tottenham, tổng tỷ số 2-1, giúp họ giành vé vào bán kết.